Caitlyn elszánt és jól képzett nyomozó és Piltover, a fejlődés városának egyik seriffje. Rendkívül intelligens nő erős igazságérzettel, aki elszántan védi a törvényt. Caitlyn egy fantasztikus hextech puska tulajdonosa, és türelmes vadász, akitől okkal rettegnek a bűnözők városszerte.
Piltoveri hextechmérnökök gazdag és befolyásos családjába született, és bár elsajátította a város társasági életének összes fontos elemét, szívesebben töltötte idejét a déli, vadabb vidékeken. Caitlyn ugyanolyan könnyedséggel mozgott a fejlődés városának vagyonos elitjében, mint vadászott szarvasra a sártengerré váló erdőkben. Ideje nagy részét Piltover kapuin kívül töltötte. Háromszáz méterről ki tudott lőni egy madarat vagy egy nyulat édesapja bilgewateri ismétlőpuskájával.
Caitlyn legnagyobb erőssége mégis az intelligenciája volt, illetve hogy kész volt tanulni szüleitől, akik megtanították őt különbséget tenni jó és rossz között. Bár a családot a mérnöki képességek tették gazdaggá, édesanyja figyelmeztette őt Piltover csábításaira, és hogy a szép ígéretek miként keményíthetik meg a legkedvesebb emberek lelkét is. Caitlyn nem igazán figyelt ezekre a figyelmeztetésekre, mert Piltover számára a szépség városa volt, amelynek rendjét mindig is örömmel fogadta a vadonban tett útjai után.
Ám minden megváltozott öt évvel később, a Fejlődés napján.
Caitlyn egy hosszú erdei túráról visszatérve üresen, feldúlva találta a házat. A család szolgáit mind megölték, a szüleinek pedig semmi nyoma nem volt. Caitlyn meggyőződött arról, hogy nem rejtőzködik senki sem a házban, majd elindult megkeresni édesapját és édesanyját.
Egy bújkáló embert a városban megtalálni teljesen más feladat, mint állatokra vadászni az erdőben, de Caitlyn sorra megtalálta otthonuk támadóit. Egyikőjük sem tudta, hogy ki bérelte fel őket, csak annyit tudtak, hogy egy „C” nevű személy tartotta velük a kapcsolatot. A nyomok egy titkos hextechlaboratóriumba vezettek, ahol Caitlyn szüleit egy rivális klán emberei dolgoztatták, és halállal fenyegették őket, ha ellenállnak. Caitlyn kiszabadította a szüleit, a rendfenntartók pedig a tőle kapott bizonyítékok alapján letartóztatták a klán vezetőjét emberrablásért. Caitlyn hazatért szüleivel, és elkezdték újraépíteni az életüket, de a lányt gyökeresen megváltoztatta ez az élmény.
Látta, hogy Piltover milyen veszélyes tud lenni, és hogy a sikervágytól és a kapzsiságtól olyan veszedelmessé válik az ember, mint egy sarokba szorított fenevad. Caitlyn a nyomozása során meglátta, hogy mi rejtőzik Piltover állítólagos fejlődése és tudománya mögött. Látta, hogy sokan segítségre szorulnak – elveszett, magányos lelkek sora. És tudta, hogy ő képes segíteni nekik. Bár szerette a szüleit, Caitlyn nem akart a nyomukba lépve mesteremberré válni, és más módot keresett, hogy megéljen a nagyvárosban. Afféle nyomozó lett, aki vadászként szerzett tudását kamatoztatva eltűnt embereket kutatott fel és ellopott tárgyakat szerzett vissza.
Caitlyn 21. születésnapjára csodás kidolgozású hextech puskát kapott szüleitől. Pompás fegyver volt, egyedi lövedékekkel, amelyeknek köszönhetően pontosabb volt bármelyik addigi puskájánál. Ráadásul más típusú lövedékeket is ki tudott lőni, ezért onnantól kezdve Caitlyn minden nyomozására magával vitte.
Caitlyn úgy ismerte Piltovert, mint az erdei ösvényeket, amelyeken gyerekkorában vadászott, és komoly pénzeket keresett munkájával, amelynek során a város legkülönbözőbb társadalmi rétegeivel lépett kapcsolatba. Számos furcsa élményben volt része, és első kézből tapasztalhatta meg, hogy milyen veszélyesek lehetnek a kipróbálatlan hextech találmányok és az illegális kémiai kísérletek. Az évek során ő lett az első számú választás a világi és misztikus problémák megoldásában.
Egy különösen megrázó ügy során eltűnt hextech eszközök és gyermekrablások után nyomozott, melynek megoldásához egy piltoveri rendfenntartó is hozzájárult, aki hozzá hasonlóan jól eligazodott a furcsább esetekben. Caitlyn sosem adta fel, még akkor sem, amikor minden nyom kihűlt. Kitartóan kutatott tovább, és végül egy nap áttörést ért el. Caitlyn és a rendfenntartó kiszabadította a gyerekeket, miután megküzdöttek egy csapat elszabadult kimérával, amiket egy, a saját kotyvalékaitól megőrült vegyész hozott létre. Amikor egy ital mellett megünnepelték a sikeres nyomozást, a rendfenntartó felajánlotta neki, hogy lépjen be a seriffek közé. Caitlyn először nemet mondott, de rájött, hogy a rendfenntartók rendelkezésére álló erőforrások segíthetnek kideríteni a titokzatos „C” kilétét. Az egyetlen személyét, aki részt vett a szülei elrablásában, de még nem állt bíróság elé.
Caitlyn ma már a piltoveri rendfenntartók egyik megbecsült, magas rangú tisztje, aki rendet tart a Fejlődés városában – különösen az illegális hextechmérnökök érdeklik, akik átlépik a Piltover számára elfogadható határokat. Nemrég új társ szegődött mellé: egy újonc, a zauni születésű, heves és félelmet nem ismerő Vi. Sok vad pletyka terjeng arról, hogyan fogott össze két ilyen különböző ember, és hogyan lehetnek ilyen hatékonyak együtt. Az okokról a rendfenntartók és a letartóztatott bűnözők sokasága is csak találgatni tud.